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제5부 · 반복 업무를 스킬로 만들기

49단계스킬 시험하기

불리지 않거나, 엉뚱할 때 불리거나. 그럴 때는 설명부터 고친다.

걸리는 시간 · 읽기 약 5분 · 따라 하기 약 40분 · 난이도 ★★★ 심화 · 화면 확인 2026.09.27

이 단계를 마치면

  • 스킬의 문제를 설명 문제와 본문 문제로 구분할 수 있다.
  • 불려야 할 부탁과 불리면 안 될 부탁으로 시험 목록을 만든다.
  • 스킬을 고칠 때마다 같은 목록으로 다시 돌려, 고친 곳 말고 다른 데가 흔들리지 않았는지 확인한다.

스킬 하나를 고쳤더니 다른 곳이 망가졌다. 그런데 아무도 몰랐다. 몇 주 뒤 누군가 "요즘 좀 이상한데요"라고 말하기 전까지는. 이 단계에서는 그런 일을 막는 법을 익힌다.

스킬은 올렸다고 끝나지 않는다. 스킬이 겪는 문제는 크게 세 가지다. 불려야 할 때 불리지 않는다. 불리면 안 될 때 불린다. 불렸는데 결과가 이상하다. 앞의 둘은 설명의 문제이고, 마지막은 본문의 문제다. 고칠 곳이 다르니 어느 쪽인지부터 가려내야 한다. 그러지 않고 손을 대면 멀쩡한 본문을 뜯어고치거나, 설명만 만지작거리면서 결과가 왜 이상한지 끝내 찾지 못한다.

증상 고칠 곳 먼저 할 일
불려야 할 때 안 불린다 설정, 그다음 설명 스킬이 켜져 있는지 보고, 부탁한 말이 설명에 있는지 본다
불리면 안 될 때 불린다 설명 넓은 말을 좁히고 "쓰지 않을 때"를 더한다
불렸는데 결과가 이상하다 본문 어느 마디가 비었는지 43단계 표에 대 본다

설명 문제를 고칠 때

스킬이 불리지 않으면 먼저 설정을 본다. 스킬이 켜져 있는지, 올린 것이 제대로 들어갔는지 확인한다. 그다음이 설명이다. 내가 부탁할 때 쓴 말이 설명에 들어 있는가. 45단계 재무팀 사례처럼 부르는 말과 적은 말이 다르면 스킬은 불리지 않는다. 반대로 엉뚱할 때 불린다면 설명이 너무 넓다는 신호다. "문서"처럼 넓은 말을 좁히고, 쓰지 않을 때를 한 문장 더한다.

본문 문제를 고칠 때

불렸는데 결과가 이상하면 본문을 들여다본다. 일하는 순서에서 빠진 단계가 있는지, 본보기가 실제와 다른지, 결과의 꼴이 모호한지. 이럴 때는 Claude에게 직접 물어보는 것이 빠르다. "방금 이 스킬을 어떻게 읽었고, 어느 단계에서 무엇을 했는지 설명해 줘"라고 하면 어긋난 대목이 드러난다.

고칠 때는 한 번에 한 곳만 고친다. 여러 곳을 동시에 고치면 무엇 때문에 나아졌는지, 무엇 때문에 틀어졌는지 알 길이 없다.

시험 목록

시험은 한 번으로 끝내지 않는다. 불려야 하는 부탁 몇 개와 불리면 안 되는 부탁 몇 개를 목록으로 만들어 두고, 스킬을 고칠 때마다 같은 목록으로 다시 돌린다. 한 곳을 고치면 다른 곳이 흔들릴 수 있는데, 목록이 그것을 잡아낸다.

목록을 만들 때 지킬 것이 세 가지 있다. 첫째, 동료의 말투로도 적는다. 스킬을 만든 사람은 무의식중에 설명에 맞춰 말하는 버릇이 있어서, 본인이 시험하면 늘 잘 불린다. 둘째, 부탁마다 새 대화에서 돌린다. 앞선 대화나 프로젝트 지침이 섞이면 스킬 덕분인지 아닌지 알 수 없다. 셋째, 같은 부탁이라도 결과가 조금씩 다를 수 있으니, 애매한 것은 두세 번 돌려 보고 판단한다.

번호 부탁(동료 말투) 불려야 하나 불렸나 결과가 형식에 맞나 메모
1 이번 주 미팅 메모 정리해 줘 예
2 콜 리포트 좀 만들어 줘 예
3 이 계약서 요점만 뽑아 줘 아니오

언제 다시 시험하나

시험 목록은 만들 때 한 번, 고칠 때마다 한 번 돌리는 것이 기본이다. 여기에 두 가지 경우를 더한다. 하나는 스킬이 기대고 있는 것이 바뀌었을 때다. 양식이 바뀌었거나, 용어집을 고쳤거나, 새 스킬을 옆에 올렸을 때가 그렇다. 새 스킬의 설명이 기존 스킬과 겹치면 엉뚱한 쪽이 불릴 수 있다. 다른 하나는 사람들이 "요즘 좀 이상하다"고 말할 때다. 기분 탓인지 실제로 틀어졌는지는 목록을 돌려 보면 금세 드러난다.

목록이 실제로 얼마나 값진지, 한 변호사의 경험이 잘 보여 준다.

현장 장면

법무팀 윤 변호사는 계약서 1차 검토 스킬을 쓰고 있었다. 판단은 사람이 하고, 스킬은 확인할 조항을 표로 뽑는 일만 맡는다. 시험 목록에는 불려야 할 부탁 다섯, 불리면 안 될 부탁 셋이 들어 있었다. 앞쪽에는 "이 공급계약 1차로 봐 줘", "NDA 체크리스트 돌려 줘" 같은 말이, 뒤쪽에는 "계약서 영어로 번역해 줘", "이 조항 쉬운 말로 풀어 줘" 같은 말이 있었다.

어느 날 영업팀에서 용역계약 검토를 부탁했는데, 표에서 손해배상 한도 조항이 빠져 있었다. 윤 변호사는 Claude에게 물었다. "방금 이 스킬을 어느 단계에서 어떻게 읽었는지 설명해 줘." 답을 보니 원인이 보였다. 일하는 순서 3번 "책임 관련 조항을 찾는다"를 Claude가 "책임"이라는 낱말이 들어간 조항으로만 좁게 읽고 있었던 것이다. 본문 문제였다. 윤 변호사는 3번을 "손해배상, 책임 제한, 면책, 보증 조항을 찾는다"로 고쳤다.

고친 뒤 목록 전체를 다시 돌렸다. 용역계약은 이제 제대로 나왔다. 그런데 뜻밖의 곳에서 문제가 터졌다. 전에는 잘되던 비밀유지계약 검토에서 표가 엉뚱하게 길어졌다. 비밀유지계약에는 보증 조항이 거의 없는데, "해당 없음"이라는 행이 잔뜩 붙어 있었다.

윤 변호사는 결과의 꼴에 "해당 조항이 없으면 행을 만들지 않고 맨 끝에 '해당 없음' 목록으로 모은다"를 한 문장 더했다. 다시 목록 전체를 돌리자 여덟 개가 모두 맞았다. 목록이 없었다면 어땠을까. 비밀유지계약 쪽의 틀어짐은 몇 주 뒤 누군가 불평할 때에야 드러났을 것이다.

따라 하기

  1. 내 스킬에 대해 불려야 하는 부탁 다섯 개, 불리면 안 되는 부탁 세 개를 적는다. 동료가 쓸 말투로 적고, 가능하면 동료에게 두세 개를 받아 온다. 성공 기준: 여덟 개 가운데 내가 평소 쓰지 않는 말투가 둘 이상 있다.
  2. 새 대화마다 하나씩 넣어 보고, 위 표에 불렸는지와 결과가 형식에 맞는지를 적는다. 성공 기준: 여덟 행이 모두 채워진다.
  3. 틀린 행마다 증상 표를 보고 설명 문제인지 본문 문제인지 적는다. 성공 기준: 틀린 행마다 고칠 곳이 하나로 정해진다.
  4. 한 번에 한 곳만 고친다. 안 불린 것과 엉뚱하게 불린 것은 설명을, 결과가 이상한 것은 본문을 고친다. 성공 기준: 무엇을 왜 고쳤는지 짧은 메모가 남는다.
  5. 고친 뒤 같은 목록 전체를 다시 돌린다. 성공 기준: 이전에 맞던 것이 그대로 맞고, 틀렸던 것이 맞는다.
  6. 이 목록을 스킬 폴더 밖, 내 메모에 보관한다. 성공 기준: 다음에 고칠 때 바로 꺼낼 수 있는 곳에 있다.

복사해 쓰는 프롬프트

방금 [스킬 이름] 스킬이 [불리지 않았다 / 엉뚱한 부탁에 불렸다 / 불렸지만 결과가 기대와 달랐다].
아래 SKILL.md와 내가 한 부탁, 기대한 결과를 보고 원인을 찾아 줘.
- 설명(description) 문제인지, 본문 문제인지 먼저 가려 줘.
- 본문 문제라면 맡은 자리 / 일하는 순서 / 본보기 / 결과의 꼴 가운데 어디인지 알려 줘.
- 방금 이 스킬을 어떻게 읽고 어느 단계에서 무엇을 했는지 설명해 줘.
- 고칠 곳을 한 곳만, 최소한으로 제안해 줘. 전체를 다시 쓰지 마.

[SKILL.md 붙여 넣기]
내가 한 부탁: [ ]
기대한 결과: [ ]
실제 결과: [ ]

막히면 이렇게

증상 원인 처방
내가 시험하면 늘 잘되는데 동료는 안 된다고 한다 시험 목록이 내 말투로만 되어 있다 동료에게 부탁 문장을 받아 목록에 넣는다
고쳤더니 다른 부탁이 틀어졌다 한 곳의 수정이 다른 경우에 번졌다 목록 전체를 다시 돌리고, 틀어진 경우를 위한 규칙을 하나 더한다
같은 부탁인데 어떤 때는 되고 어떤 때는 안 된다 설명이나 본문이 경계에 걸쳐 모호하다 두세 번 돌려 확인한 뒤, 모호한 말을 구체적인 말로 바꾼다

실습 파일

공개 저장소에 올려 둔 가공 자료와 양식이다. 회사 자료 대신 먼저 이것으로 해 본다.

스스로 점검

  • ☐ 스킬의 세 가지 문제를 설명 문제와 본문 문제로 구분할 수 있는가
  • ☐ 내 시험 목록에 불리면 안 되는 부탁이 들어 있는가
  • ☐ 마지막으로 고친 뒤 목록 전체를 다시 돌렸는가
점검 해설 보기
  1. "안 불린다"는 설정 다음 설명, "엉뚱할 때 불린다"는 설명, "불렸는데 결과가 이상하다"는 본문을 고친다고 나눠 말할 수 있으면 통과다. 헷갈린다면 이 단계 도입부의 증상 표를 다시 보고, 본문 문제라면 43단계의 빈 마디 표에 대 본다.
  2. 시험 목록에 불리면 안 되는 부탁이 세 개 이상 있고, 내가 평소 쓰지 않는 동료 말투가 둘 이상 섞여 있으면 통과다. 불려야 할 부탁만 있다면 「시험 목록」의 세 가지 원칙을 다시 읽고, 가장 헷갈릴 만한 이웃 일로 불리면 안 되는 부탁을 만든다.
  3. 마지막으로 고친 뒤 목록 여덟 개를 새 대화에서 모두 다시 돌렸고, 이전에 맞던 것이 그대로 맞으면 통과다. 고친 부탁 하나만 확인했다면 「현장 장면」의 윤 변호사 사례를 읽고 전체를 다시 돌린다. 고칠 때는 한 번에 한 곳만 고친다.

기억할 것

  • 안 불리거나 엉뚱하게 불리면 설명을, 결과가 이상하면 본문을 고친다.
  • 한 번에 한 곳만 고치고, 고칠 때마다 같은 목록 전체를 다시 돌린다.
  • 시험은 새 대화에서, 동료의 말투로 한다.
v2026.09.27.5 · 2026년 9월 27일 기준 · CEO비즈니스스쿨 김문수 교수 · 기능과 화면은 자주 바뀝니다. 책과 화면이 다르면 부록의 공식 문서가 기준입니다.