14단계긴 문서 다루기

걸리는 시간 · 읽기 약 5분 · 따라 하기 약 30분 · 난이도 ★★☆ 실무

이 단계를 마치면

• 긴 문서를 요약, 질문, 인용 세 단계로 나눠 읽힐 수 있다.
• 답마다 원문 근거를 받아 문서에서 직접 확인할 수 있다.
• 문서에 없는 내용을 Claude가 채우지 못하게 막을 수 있다.

계약서, 연차 보고서, 정부 지침, 입찰 제안요청서. 업무에서 만나는 긴 문서는 끝까지 읽기가 벅차다. Claude에게 올리면 금세 읽어 준다. 그런데 통째로 올리고 "중요한 것 알려줘"라고 하면, 무엇이 중요한지를 Claude가 정하게 된다. 입찰 담당자에게 중요한 조항과 법무 담당자에게 중요한 조항은 다르다. 그것은 내가 정해야 할 일이다.

한 번에 묻지 않는 이유

긴 문서를 한 번에 물으면 내 관심과 상관없는 부분이 요약의 대부분을 차지하고, 여러 곳에 흩어진 내용이 한 문장으로 뭉개진다. 예외 조항이 본문과 멀리 떨어져 있으면 예외가 빠진 채 요약되기도 한다. 가장 위험한 것은 문서에 없는 말이 그럴듯하게 섞여 드는 경우다. 문서가 길수록 앞뒤 내용을 섞거나 빈 곳을 일반론으로 채울 위험이 커진다. 그래서 읽기를 세 단계로 쪼갠다.

세 단계

첫 단계는 요약이다. 어떤 장이 있고 각 장이 무슨 말을 하는지, 문서 전체의 뼈대를 받는다. 이때는 의견이나 결론을 쓰지 말라고 한다. 백 쪽짜리 문서에서 내 일과 관련된 곳이 서너 장뿐이라는 사실만 알아도 수고가 크게 준다.

두 번째 단계는 질문이다. 뼈대를 보고 "우리 회사가 해야 할 의무는 무엇인가", "기한이 정해진 조항은 어디인가", "우리에게 불리할 수 있는 조건은 무엇인가"처럼 내 업무와 관련된 것을 묻는다. 질문은 목록으로 답을 받을 수 있을 만큼 좁힌다.

세 번째 단계는 인용이다. 답마다 문서의 어느 부분에서 나왔는지 원문을 그대로 옮기고 장 번호나 조항 번호를 달게 한다. "문서에 없으면 없다고 말해줘"도 잊지 말고 적는다.

이 순서의 핵심은 인용이다. 원문을 옮겨 달라고 하면 문서 뷰어에서 인용문의 몇 단어로 검색해 금방 찾아볼 수 있다. 찾았다면 그 답은 믿을 만하고, 찾지 못했다면 그 답은 쓰지 않는다. 다만 인용문이 원문과 한두 단어 다를 수 있다. 특히 숫자, 날짜, 그리고 "하여야 한다"와 "할 수 있다" 같은 의무의 강도는 반드시 원문에서 직접 확인한다. 한 단어 차이로 뜻이 뒤집히는 대목이다.

같은 문서를 여러 번 다뤄야 한다면 5단계의 프로젝트에 올려 두고, 요약 대화 하나, 자격 요건 질문 대화 하나처럼 대화를 나눠 두면 나중에 찾기도 쉽다. 공개 입찰 공고나 정부 지침은 대개 공개 자료지만, 우리가 쓴 계약서 초안이나 내부 보고서는 올리기 전에 8단계의 기준을 다시 확인한다.

이 세 단계가 실제로 무엇을 잡아내는지, 입찰 마감을 앞둔 총무팀 차장의 사례로 보자.

현장 장면

사무기기 유지보수 회사 총무팀 조 차장 앞에 공공기관 입찰 제안요청서가 놓였다. 공개 공고라 올려도 되는 문서였다. 분량이 길고 별첨 서식도 여럿 붙어 있었다. 조 차장은 파일을 올리고 물었다. "이 입찰 준비할 때 중요한 것 알려줘."

답은 입찰 일정, 사업 범위, 평가 방식, 제출 서류를 두루 요약했다. 그런데 제출 서류는 "사업자등록증 등 관련 서류"라는 식으로 뭉뚱그려져 있었고, 조 차장이 가장 걱정하던 참가 자격의 실적 요건은 한 문장으로 지나갔다.

조 차장은 새 대화를 열고 읽기를 세 단계로 나눴다. 먼저 장별 요약을 받아 보니 참가 자격은 제3장에, 제출 서류는 제5장과 별첨에 흩어져 있었다. 다음으로 물었다. "참가 자격 요건과 제출 서류를 목록으로. 항목마다 근거 원문과 장 번호를 붙여. 문서에 없으면 '문서에 없음'이라고 적어."

목록이 왔다. 조 차장은 항목마다 인용문으로 문서를 검색해 맞춰 봤다. 대부분 정확했지만 한 항목에서 멈췄다. 실적 증명서 제출 기한이 "공고일 기준"으로 인용되어 있었는데, 원문은 "입찰 마감일 기준"이었다. 기준일이 바뀌면 준비해야 할 실적 기간도 달라진다. 그대로 믿었다면 서류가 통째로 어긋날 수 있었다. 조 차장은 원문을 붙여 이 항목만 고치게 하고, 목록 전체에서 기준일이 나오는 곳을 다시 원문과 대조하게 했다. 마지막으로 "제출 서류 가운데 별첨 서식이 필요한 것"을 물어 서식 번호까지 받아 냈다. 문서를 처음부터 끝까지 읽지 않고도 필요한 곳만 정확히 읽은 셈이다.

따라 하기

1. 공개된 긴 문서 하나를 준비한다. 정부 보도자료, 공개된 사업보고서, 입찰 공고, 서비스 약관 같은 것이 좋다. - 성공 기준: 올려도 되는 공개 문서이고, 한 번에 다 읽기 벅찬 길이다.
2. 아래 첫 번째 프롬프트로 장별 요약을 받는다. - 성공 기준: 장마다 두세 문장의 요약이 있고, 의견이나 결론은 없다.
3. 요약을 읽고 내 업무와 관련된 질문 두세 개를 정해 두 번째 프롬프트로 묻는다. - 성공 기준: 모든 답에 인용문과 장 번호가 붙었거나 "문서에 없음"이 적혀 있다.
4. 인용 가운데 두 개 이상을 실제 문서에서 검색해 확인한다. 숫자, 날짜, 의무 표현은 한 글자씩 맞춰 본다. - 성공 기준: 확인한 인용이 원문과 일치한다. 다르다면 세 번째 프롬프트로 고쳐 받고 비슷한 항목을 다시 확인했다.

복사해 쓰는 프롬프트

첨부한 문서의 뼈대를 먼저 잡아줘.
- 장이나 절 단위로 나눠 각각 두세 문장으로 요약해줘.
- 끝에, 처음 읽는 사람이 특히 주의해서 볼 곳을 알려줘.
아직 결론이나 의견은 쓰지 마.

같은 문서에 대해 질문한다. 답마다 근거가 된 원문을 따옴표로 그대로 옮기고, 어느 장인지 적어줘.
문서에 근거가 없으면 추측하지 말고 "문서에 없음"이라고 적어줘.

질문:
1. [질문]
2. [질문]

방금 목록에서 [항목]의 인용이 원문과 다르다. 원문은 다음과 같다.
"[원문]"
이 항목을 고치고, 목록 전체에서 같은 종류의 내용(날짜, 기준일, 금액)이 나오는 항목을 원문과 다시 대조해줘.

막히면 이렇게

실습 파일

공개 저장소에 올려 둔 가공 자료와 양식이다. 회사 자료 대신 먼저 이것으로 해 본다.

• 샘플 자료 계약서_샘플.md · 리필 파우치 포장재 공급 계약서(연습용)

스스로 점검

• ☐ 긴 문서를 올릴 때 요약부터 받고 결론은 막았는가?
• ☐ 답마다 원문 인용과 위치를 받았는가?
• ☐ 인용 두 개 이상을 실제 문서에서 찾아 맞춰 봤는가?

기억할 것

• 긴 문서는 요약으로 뼈대를 잡고, 질문으로 좁히고, 인용으로 확인한다.
• 원문 인용을 문서에서 찾지 못하면 그 답은 쓰지 않는다.
• 숫자, 날짜, 의무의 강도는 반드시 원문에서 직접 본다.