제1부 · 첫 대화와 제대로 묻는 법

3단계파일과 이미지 건네기

PDF·엑셀·사진을 올리고, 그 자료 안에서만 답하게 한다.

걸리는 시간 · 읽기 약 5분 · 따라 하기 약 25분 · 난이도 ★★☆ 실무 · 화면 확인 2026.09.27

이 단계를 마치면

  • PDF, 엑셀, 사진을 올리고 그 자료 안에서만 답하게 할 수 있다.
  • 답의 항목마다 근거 위치를 달게 해 틀린 항목을 찾아낼 수 있다.
  • 파일 종류에 따라 무엇을 묻고 무엇을 직접 확인할지 안다.

계약서를 올리고 해지 조건을 정리해 달라고 했다. 깔끔한 목록이 나왔다. 그런데 그 가운데 한 항목이 계약서 어디에도 없는 내용이라면, 여러분은 알아챌 수 있을까. 문장만 봐서는 알 수 없다. 자료에서 온 문장과 Claude가 지어낸 문장이 똑같은 말투로 나란히 있기 때문이다.

결과를 가장 크게 좌우하는 것은 재료다. 내 자료 없이 물으면 일반론이 돌아오고, 내 자료를 올리고 물으면 내 일에 맞는 답이 돌아온다. 입력창의 첨부 버튼으로 PDF, 워드 문서, 엑셀 파일, 사진이나 화면 캡처를 올릴 수 있다. 문제는 그다음이다. 어떻게 물어야 지어낸 항목을 막을 수 있을까.

왜 "자료 안에서만"이라고 못 박는가

Claude는 빈 곳을 그냥 두지 못한다. 자료에 없는 것을 물으면 일반 지식으로 그럴듯하게 메운다. 대부분은 해가 없지만, 회사 수치나 계약 조건처럼 틀리면 안 되는 대목에 섞이면 문제가 되고, 섞인 부분은 겉으로 전혀 티가 나지 않는다.

그래서 파일을 올릴 때는 이 문장을 꼭 붙인다. "올린 자료 안에서만 답하라. 자료에 없는 내용은 없다고 말하라." 한 걸음 더 나아가 "각 항목마다 자료의 어디에서 왔는지 적어라"라고 한다. 근거 위치를 적게 하면 자료에 없는 내용은 근거를 달지 못해 스스로 드러난다.

나쁜 지시 좋은 지시
이 계약서 해지 조건 정리해 줘 첨부한 계약서만 근거로 해지 조건을 정리하라. 계약서에 없으면 "없음"이라고 적어라. 항목마다 조항 번호를 괄호로 달아라
이 엑셀 분석해 줘 이 시트의 열 구성을 먼저 설명하라. 그다음 월별 합계의 추세를 말하라. 계산에 쓴 열 이름을 함께 적어라

왼쪽 지시로도 답은 나온다. 하지만 어느 항목이 믿을 만한지 가려내는 일은 온전히 사람 몫으로 남는다. 오른쪽 지시는 그 일의 절반을 Claude에게 넘긴다.

파일 종류별로 묻는 법

파일 잘 맡는 일 직접 확인할 것
PDF·워드 요약, 조건 정리, 두 문서 비교, 목차 뽑기 인용한 조항과 쪽이 실제로 맞는지
엑셀 표 구조 설명, 합계·평균, 추세, 이상한 값 찾기 답의 숫자 한두 개를 원본에서 다시 계산
사진·캡처 화이트보드 정리, 오류 화면 해석, 영수증 항목 읽기 흐린 글씨와 손글씨를 제대로 읽었는지
여러 파일 문서 간 차이, 버전 비교 어느 파일에서 온 내용인지 파일 이름을 달게 한다

파일이 둘 이상이면 어느 조건이 어느 파일에서 왔는지 흐려지기 쉽다. "첫 번째 파일을 '구계약', 두 번째를 '신계약'이라 부른다. 항목마다 어느 쪽에서 왔는지 적어라"처럼 파일마다 짧은 이름을 붙여 부르게 하자. 스캔한 PDF나 흐린 사진은 글자를 잘못 읽을 수 있으니, 숫자가 중요하면 원본 파일을 구해 올린다. 긴 문서는 "3장만 보라", "2024년 시트만 보라"처럼 범위를 좁히면 답도 정확해지고 사용량도 준다.

무엇을 올리든 그 전에 먼저 물어야 한다. 이 파일은 회사 밖으로 나가도 되는가. 그 기준은 8단계에서 정한다. 재료를 고르는 책임은 올리는 사람에게 있다.

이 원칙을 몰라 팀장 앞에서 진땀을 흘린 대리가 있다.

현장 장면

영업기획팀 정 대리는 거래처 계약서 PDF를 올리고 "해지 조건을 정리하라"고 했다. 깔끔한 목록이 나왔고, 정 대리는 그대로 팀장에게 보고했다. 목록을 훑던 팀장의 손가락이 한 항목에서 멈췄다. "상대방이 파산하면 즉시 해지할 수 있다는 조항, 이거 몇 조에 있지?"

정 대리는 계약서를 처음부터 끝까지 다시 넘겨 봤지만 그런 조항은 없었다. 흔한 계약서에 자주 들어가는 조항이라 Claude가 일반 지식으로 채워 넣은 것이다.

정 대리는 새 대화를 열어 다시 요청했다. "첨부한 계약서만 근거로 해지 조건을 정리하라. 계약서에 없는 내용은 쓰지 마라. 항목마다 조항 번호를 괄호로 달아라. 일반적인 계약서에는 있지만 이 계약서에는 없는 해지 사유가 있으면 맨 끝에 따로 적어라." 이번 목록에는 항목마다 조항 번호가 붙었고, 파산 조항은 끝의 "이 계약서에 없는 해지 사유"로 옮겨 가 있었다.

그래도 하나가 남았다. 조항 번호 하나가 실제 계약서와 한 조씩 어긋나 있었다. 스캔본이라 조 번호를 잘못 읽은 것이다. 정 대리는 번호를 모두 원본과 맞춰 본 뒤 틀린 항목을 지목해 고치게 했다. 뜻밖의 소득도 있었다. "계약서에 없는 해지 사유" 목록이 재계약 때 넣을 조항 후보가 된 것이다.

따라 하기

  1. 공개 자료나 가공한 샘플로 PDF, 엑셀, 사진을 하나씩 준비한다. 성공 기준: 세 파일 모두 8단계 기준으로 "올려도 되는 것"이다.
  2. PDF를 올리고 아래 프롬프트로 요약을 받는다. 성공 기준: 항목마다 쪽이나 조항 같은 근거 위치가 달려 있다.
  3. 근거 위치 두 개를 골라 원본에서 직접 찾아본다. 성공 기준: 두 곳 모두 실제로 그 내용이 있다. 없으면 그 항목을 지목해 고치게 한다.
  4. 엑셀을 올리고 열 구성과 눈에 띄는 추세를 묻는다. 성공 기준: 답에 나온 숫자 하나를 원본에서 직접 계산해 보니 맞다.
  5. 화이트보드나 메모 사진을 올려 할 일 목록으로 바꿔 달라고 한다. 성공 기준: 사진 속 항목이 빠짐없이 옮겨졌다.
  6. 자료에 없는 것을 일부러 물어본다. 성공 기준: "자료에 없다"고 답한다. 지어낸다면 "자료 안에서만" 지시가 빠지지 않았는지 확인한다.

복사해 쓰는 프롬프트

첨부한 [문서 이름]만 근거로 답하라.
문서에 없는 내용은 추측하지 말고 "문서에 없음"이라고 적어라.

할 일: [요약 / 조건 정리 / 비교 등]
읽을 사람: [누구]
형식: 항목별 목록. 각 항목 끝에 문서 안의 위치(쪽, 조항, 시트 이름 등)를 괄호로 적는다.
일반적으로는 있을 법하지만 이 문서에는 없는 항목이 있으면 맨 끝에 따로 모은다.

막히면 이렇게

증상 원인 처방
자료에 없는 내용이 섞여 나온다 "자료 안에서만" 지시가 없었다 지시를 붙이고, 항목마다 근거 위치를 달게 한다
숫자나 조항 번호가 원본과 다르다 스캔본·흐린 사진을 잘못 읽었다 원본 파일을 구해 올리거나, 그 항목을 지목해 고치게 한다
엑셀 합계가 맞지 않는다 빈 셀, 병합된 셀, 숨은 행을 다르게 읽었다 계산에 쓴 열과 범위를 적게 하고 한두 개를 직접 계산한다
긴 문서에서 엉뚱한 부분을 요약한다 범위를 정하지 않았다 "몇 장만", "어느 시트만"처럼 범위를 준다

실습 파일

공개 저장소에 올려 둔 가공 자료와 양식이다. 회사 자료 대신 먼저 이것으로 해 본다.

스스로 점검

  • ☐ 방금 올린 파일이 회사 밖에 나가도 되는 자료인가.
  • ☐ 답의 항목마다 근거 위치가 달려 있는가.
  • ☐ 근거 위치 가운데 적어도 하나를 원본에서 직접 찾아보았는가.
점검 해설 보기
  1. 올린 파일이 공개 자료이거나 이름과 금액을 지운 가공 자료라고 바로 답할 수 있으면 통과다. 망설여진다면 8단계의 세 구분에 먼저 대 보고, 판단이 서지 않으면 올리지 않는다.
  2. 답의 모든 항목 끝에 쪽, 조항, 시트 이름 같은 위치가 괄호로 붙어 있으면 통과다. 위치가 빠졌다면 「복사해 쓰는 프롬프트」의 "각 항목 끝에 문서 안의 위치를 괄호로 적는다" 문장을 넣어 다시 묻는다.
  3. 근거 위치 하나 이상을 원본에서 찾아 그 내용이 실제로 있는 것을 눈으로 확인했으면 통과다. 찾지 못했거나 번호가 어긋났다면 그 항목을 지목해 고치게 하고, 「현장 장면」의 정 대리처럼 스캔본은 원본 파일을 구해 다시 올린다.

기억할 것

  • 자료를 올릴 때는 "자료 안에서만, 없으면 없다고"라는 지시를 붙인다.
  • 근거 위치를 적게 하면 틀린 항목이 스스로 드러난다.
  • 계산이 들어간 답은 원본에서 한두 개를 직접 맞춰 본다.
v2026.09.27.5 · 2026년 9월 27일 기준 · CEO비즈니스스쿨 김문수 교수 · 기능과 화면은 자주 바뀝니다. 책과 화면이 다르면 부록의 공식 문서가 기준입니다.