62단계권한과 되돌리기
지우고 덮어쓰는 일은 반드시 확인을 받게 합니다.
걸리는 시간 · 읽기 약 5분 · 따라 하기 약 25분 · 난이도 ★★☆ 실무 · 화면 확인 2026.09.27
이 단계를 마치면
- 맡기기 전에 되돌릴 길(원본 사본)을 마련해 둘 수 있습니다.
- 지우기·덮어쓰기·이름 바꾸기·폴더 밖 건드리기에 선을 긋는 지시를 쓸 수 있습니다.
- 일이 잘못됐을 때 멈추고, 바뀐 것을 확인하고, 되살리는 순서를 밟을 수 있습니다.
정리 좀 해 달라고 했을 뿐인데 파일 하나가 사라졌습니다. 생각보다 흔한 일입니다.
Cowork에 폴더를 맡기면 Claude는 그 폴더의 파일을 읽고, 만들고, 고칠 수 있습니다. 대개는 이게 편합니다. 그런데 가끔 Claude가 정리를 하다가 "중복으로 보이는" 파일을 지우거나, 새 파일을 만들면서 같은 이름의 원본을 덮어씁니다. 의도는 좋았지만 원본은 이미 사라진 뒤입니다.
세 가지 사고, 하나의 원인
이 단계에서 다루는 사고는 세 가지입니다.
첫째, 정리하라고 했더니 지웠습니다. "정리"라는 말은 사람마다 뜻이 다릅니다. 누군가에게는 이름을 맞추는 일이고, 누군가에게는 필요 없는 것을 버리는 일입니다. Claude가 뒤쪽 뜻으로 알아들으면 파일이 사라집니다.
둘째, 같은 이름으로 저장해 원본을 덮어썼습니다. "보고서.docx"를 고쳐 달라고 했는데 고친 파일을 같은 이름으로 저장하면 원래 버전은 흔적 없이 사라집니다.
셋째, 맡긴 폴더 밖의 파일에 손을 대려 했습니다. 관련 자료를 더 찾겠다며 상위 폴더를 뒤지거나, 결과 파일을 바탕화면에 저장하려 합니다.
세 사고의 원인은 하나입니다. 지시에 선이 없었습니다. 사람 신입에게도 "이 서랍은 열지 마라", "버리기 전에 물어봐라"라고 일러 줍니다. 말해 주지 않은 선은 없는 선입니다.
위험도에 따라 선을 긋는다
동작마다 일일이 확인을 받으면 일이 끝나지 않습니다. 기준은 되돌릴 수 있느냐입니다.
| 동작 | 되돌리기 | 지시에 적을 선 |
|---|---|---|
| 읽기 | 필요 없음 | 맡긴 폴더 안에서만 |
| 결과 폴더에 새 파일 만들기 | 쉽습니다. 지우면 됩니다 | 확인 없이 해도 됩니다 |
| 이름 바꾸기, 옮기기 | 목록이 있으면 되돌릴 수 있습니다 | "지금 이름 → 바꿀 이름" 목록을 먼저 받고 승인 |
| 같은 이름으로 저장(덮어쓰기) | 원본이 없으면 불가능 | 금지. 이름 끝에 구분 표시를 붙입니다 |
| 지우기 | 원본이 없으면 불가능 | 금지. "검토필요" 폴더로 옮길 후보로만 적습니다 |
| 폴더 밖 파일 건드리기 | 무엇을 건드렸는지 알기 어렵습니다 | 금지 |
칼럼에서 읽기 「[AGI 경영전략] 의사결정의 품질을 설계하라」
“가령 주문 상태 조회는 자동으로 처리하고, 회사가 정한 조건 안의 소액 환불은 검증된 절차에 따라 실행하도록 설계할 수 있다. 조건을 벗어난 요청은 담당자에게 넘긴다.”
“모든 결과를 사람이 일일이 승인하도록 만들면 검토가 새로운 병목이 된다. 반대로 업무별 검증 없이 넓은 권한부터 부여하면 오류의 영향이 커질 수 있다.”
「의사결정의 품질을 설계하라」에서 회사의 위임 체계를 두고 한 이야기를 폴더 하나로 옮긴 것이 위의 표입니다. 새 파일 만들기처럼 되돌리기 쉬운 동작은 풀어 두고, 지우기와 덮어쓰기처럼 되돌릴 수 없는 동작은 막습니다. 결과가 믿을 만하다는 것이 몇 번 확인되면 그때 선을 조금씩 넓힙니다.
되돌릴 길은 맡기기 전에 만든다
56단계에서 원본은 복사본으로만 넣으라고 한 까닭이 여기에 있습니다. 사고가 나도 복사본만 망가집니다. 정리처럼 폴더 안의 파일 자체를 바꾸는 일을 맡길 때는 한 걸음 더 나아갑니다. 맡기기 직전에 폴더 전체를 다른 곳에 통째로 복사해 둡니다. 폴더 이름 끝에 날짜를 붙여 두면 언제 적 원본인지 헷갈리지 않습니다.
앱이 파일을 지우거나 고치기 전에 먼저 확인을 묻는 경우도 있습니다. 그것에만 기대지 말고 지시에 적습니다. 확인 창이 뜨면 무엇을 하려는지 읽고 나서 누릅니다. 습관처럼 허용을 누르면 선을 그은 의미가 없습니다. 확인 창을 읽는 몇 초가 원본을 지킵니다.
잘못됐을 때의 순서
일이 잘못됐을 때 무엇부터 할지도 정해 둡니다.
- 멈추게 합니다. "지금 하던 일을 멈춰"라고 말합니다. 더 고치게 하지 않습니다. 고치려다 더 망가뜨리는 일이 흔합니다.
- 바뀐 것의 목록을 받습니다. 무엇을 지웠고, 무엇의 이름을 바꿨고, 무엇을 덮어썼는지 목록으로 받습니다.
- 되살립니다. 복사해 둔 원본에서 되살립니다. 복사본이 없다면 컴퓨터의 휴지통이나 회사의 백업 체계를 확인합니다. 다만 휴지통에 남는지는 파일이 지워진 방식에 따라 다르니 너무 기대하지는 맙시다.
- 지시에 선을 더합니다. 이번 사고를 막았을 문장 하나를 다음 지시에 더합니다.
이 순서를 한 번 겪고 나면 다음부터는 복사본 없이 폴더를 맡기지 않게 됩니다. 되도록 사고는 실습 폴더에서 먼저 겪어 봅시다. 아래 따라 하기가 그 연습입니다.
부서마다 지켜야 할 선이 하나씩 더 있습니다. 법무나 총무처럼 계약서를 다루는 곳은 버전이 여럿인 파일이 많으니 "내용이 비슷해도 둘 다 남긴다"를 더합니다. 재무처럼 증빙을 다루는 곳은 원본 파일의 이름도 바꾸지 않게 하고, 정리된 사본을 결과 폴더에 따로 만듭니다. 공유 드라이브와 동기화되는 폴더는 내 컴퓨터에서 지운 파일이 동료의 화면에서도 사라질 수 있으니 아예 맡기지 않습니다.
Codex에서는 ChatGPT 데스크톱 앱의 Codex는 실행 위치를 Local(현재 폴더), Worktree(Git 워크트리로 떼어 둔 사본), Cloud 가운데 고릅니다. Local로 폴더를 맡길 때 흔히 쓰는 조합은 작업 폴더 안에서만 쓰게 하고(workspace-write), 폴더 밖을 고치거나 네트워크를 쓸 때는 먼저 묻게 하는 것입니다. 앱의 권한 모드는 Ask for approval(기본), Approve for me, Full access이고, 뒤의 둘은 설정에서 켜야 메뉴에 나옵니다. 되돌릴 길로는 맡기기 전후로 Git 커밋을 해 두라고 공식 안내가 권하니, 이 단계의 원본 복사본에 해당합니다. 앱의 리뷰 화면에서는 파일이나 덩어리 단위로 바뀐 것을 되돌릴(Revert) 수 있습니다. 다만 OpenAI는 개발이 아닌 업무에는 Work를, 개발 도구가 필요한 일에는 Codex를 쓰라고 안내하니, 사무 문서 폴더라면 Work가 더 맞습니다.
현장 장면
총무팀 서 대리는 공유 폴더에서 계약서 파일 묶음을 복사해 왔습니다. 파일 이름이 제각각이라 필요한 계약서 하나 찾는 데도 한참이 걸렸습니다. 이참에 정리하기로 하고 Claude에게 맡겼습니다. "이름 규칙에 맞게 정리해 줘."
Claude는 이름을 바꿔 나가다가 내용이 비슷한 파일 두 개를 발견했습니다. 중복이라고 판단하고 오래된 쪽을 지웠습니다. 알고 보니 두 파일은 수정 전본과 수정 후본이었습니다. 둘 다 필요했습니다. 특히 수정 전본은 분쟁이 생기면 꺼내 봐야 할 자료였습니다.
다행히 서 대리가 맡긴 것은 복사본이었습니다. 공유 폴더에서 다시 가져오면 그만이었습니다. 서 대리는 먼저 Claude에게 하던 일을 멈추게 하고, 바꾼 것의 목록을 받았습니다. 지워진 파일이 한 건, 이름이 바뀐 파일이 스무 건 남짓이었습니다. 서 대리는 복사본 폴더를 새로 만들고, 아래 프롬프트처럼 선을 분명히 그은 지시로 다시 맡겼습니다.
이번에는 Claude가 먼저 "지금 이름 → 바꿀 이름" 목록을 보여 줬습니다. 목록 끝에는 이런 문장이 붙어 있었습니다. "내용이 비슷한 파일 두 쌍. 지우지 않고 검토필요 후보로 적음." 서 대리는 목록을 읽고 두 쌍 모두 남기라고 한 뒤 승인했습니다. 작업이 끝나고 복사해 둔 원본과 파일 수를 맞춰 보니 정확히 같았습니다.
따라 하기
- 실습 폴더를 하나 더 만들고, 중요하지 않은 샘플 파일을 몇 개 넣습니다. 이름이 비슷한 파일, 내용이 거의 같은 파일도 섞습니다. 성공 기준: Claude가 "중복"으로 볼 만한 파일이 한 쌍 이상 있습니다.
- 폴더 전체를 다른 곳에 통째로 복사해 두고, 이름 끝에 날짜를 붙입니다. 성공 기준: 두 폴더의 파일 수가 같습니다.
- 아래 프롬프트로 정리를 맡깁니다.
- Claude가 보여 주는 변경 목록을 읽습니다. 성공 기준: 실행 전에 목록이 먼저 왔고, 지우기나 덮어쓰기가 목록에 없습니다. 있으면 거절하고 선을 다시 말합니다.
- 목록을 승인하고 일을 마치게 합니다.
- 복사해 둔 원본과 비교합니다. 성공 기준: 파일 수가 같고, 사라진 파일이 없습니다. "검토필요" 후보는 목록에만 적혀 있습니다.
- 연습 삼아 "지금 하던 일을 멈추고 바꾼 것의 목록을 보여 줘"라고 한 번 말해 봅니다. 성공 기준: 바꾼 것의 목록을 받았습니다.
복사해 쓰는 프롬프트
이 폴더의 파일을 [기준: 예) 날짜_거래처_문서종류] 규칙으로 정리해 줘.
반드시 지킬 것:
- 파일을 지우지 않는다. 필요 없어 보이는 파일은 "검토필요" 폴더로 옮길 후보로만 적는다.
- 내용이 비슷해 보여도 둘 다 남긴다. 버전이 다른 파일일 수 있다.
- 같은 이름의 파일이 있으면 덮어쓰지 않는다. 이름 끝에 구분 표시를 붙인다.
- 이 폴더 밖의 파일은 읽지도 고치지도 않는다.
- 이름 바꾸기와 옮기기는 실행 전에 "지금 이름 → 바꿀 이름" 목록을 먼저 보여 주고, 내가 좋다고 한 뒤에만 한다.
다 끝나면 실제로 바꾼 것만 목록으로 다시 알려 줘.
중간에 내가 "멈춰"라고 하면 바로 멈추고, 그때까지 바꾼 것의 목록을 보여 줘.
막히면 이렇게
| 증상 | 원인 | 처방 |
|---|---|---|
| 정리했더니 파일이 사라졌습니다 | "정리"에 지우기가 포함된다고 알아들었습니다 | 멈추게 하고 바꾼 것의 목록을 받은 뒤, 복사본에서 되살립니다. 지시에 "지우지 않는다"를 적습니다 |
| 고친 파일이 원본을 덮었습니다 | 같은 이름으로 저장했습니다 | 새 파일은 결과 폴더에 다른 이름으로 두게 합니다. 원본은 복사본에서 되살립니다 |
| 확인 창을 무심코 허용했습니다 | 확인 창을 읽지 않았습니다 | 확인 창은 무엇을 하려는지 읽고 누릅니다. 이미 눌렀다면 멈추게 하고 목록부터 받습니다 |
실습 파일
공개 저장소에 올려 둔 가공 자료와 양식입니다. 회사 자료 대신 먼저 이것으로 해 보세요.
- 채워 쓰는 양식 업무_지시서.md · Cowork에 일을 맡길 때의 폴더 꾸리기, 첫 지시, 본 지시, 끝난 뒤 확인
스스로 점검
- ☐ 폴더를 맡기기 전에 원본 사본을 따로 만들어 두었습니까?
- ☐ 지시에 지우기·덮어쓰기·폴더 밖 건드리기 금지와 목록 승인이 들어 있습니까?
- ☐ 일이 잘못됐을 때의 순서(멈춤, 목록, 되살림, 선 더하기)를 말할 수 있습니까?
점검 해설 보기
- 맡기기 직전에 폴더 전체를 이름 끝에 날짜를 붙여 다른 곳에 복사해 두었고, 두 폴더의 파일 수가 같으면 통과입니다. 사본 없이 맡겼다면 「되돌릴 길은 맡기기 전에 만든다」를 다시 읽고 다음 일부터는 사본을 먼저 만듭니다.
- 지시에 지우기 금지, 덮어쓰기 금지, 폴더 밖 건드리기 금지, 이름 바꾸기와 옮기기는 "지금 이름 → 바꿀 이름" 목록을 먼저 받고 승인한다는 문장이 모두 있으면 통과입니다. 빠진 것이 있다면 「위험도에 따라 선을 긋는다」의 표를 보고 「복사해 쓰는 프롬프트」의 "반드시 지킬 것"을 그대로 가져다 씁니다.
- 일이 잘못됐을 때 멈추게 한다, 바뀐 것의 목록을 받는다, 사본에서 되살린다, 지시에 선을 더한다는 네 걸음을 순서대로 말할 수 있으면 통과입니다. 순서가 엉킨다면 「잘못됐을 때의 순서」를 다시 읽고 따라 하기 7번대로 "지금 하던 일을 멈추고 바꾼 것의 목록을 보여 줘"를 한 번 연습합니다.
기억할 것
- 되돌릴 길은 맡기기 전에 만듭니다. 원본은 늘 따로 복사해 둡니다.
- 지우기·덮어쓰기·폴더 밖 건드리기는 목록을 먼저 받고 내가 승인합니다.
- 잘못되면 고치게 하기 전에 먼저 멈추게 합니다.