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제6부 · 반복 업무를 스킬로 만들기

49단계스킬로 만들 후보 고르기

한 달에 세 번 넘게 같은 설명을 하는 일이 후보입니다.

걸리는 시간 · 읽기 약 10분 · 따라 하기 약 30분 · 난이도 ★☆☆ 기본 · 화면 확인 2026.09.27

이 단계를 마치면

  • 지난 대화 기록에서 스킬 후보를 알아보는 신호를 압니다.
  • 후보를 몇 가지 잣대로 걸러 첫 스킬 하나를 고릅니다.
  • 그 일에서 매번 고쳐 말한 문장을 모아 51단계의 재료로 챙깁니다.

스킬을 처음 만드는 사람은 대개 거창한 일부터 고릅니다. 사업 계획서 전체, 신규 고객 제안의 전 과정 같은 것들입니다. 그리고 대개 거기서 실패합니다. 이런 일은 매번 조건이 달라 스킬로 묶기 어렵고, 결과가 틀려도 어디서 틀렸는지 찾기 힘듭니다. 첫 스킬에서 쓴맛을 보면 "스킬은 별로다"라는 인상만 남습니다.

그러니 첫 스킬은 작고 자주 하는 일로 고릅시다. 기준은 하나면 됩니다. 같은 설명을 되풀이하고 있습니까?

후보를 알려 주는 신호

후보는 지난 대화 기록을 훑어보면 가장 쉽게 찾을 수 있습니다. 눈여겨볼 신호는 세 가지입니다. 붙여 넣은 긴 설명, 두 번째 답에서 "아니, 우리 회사는 이렇게 쓴다"라고 고쳐 말한 대목, 그리고 매번 올린 같은 양식 파일. 이 가운데 고쳐 말한 대목이 많을수록 좋은 후보입니다. 그 말이 곧 스킬 본문에 들어갈 규칙이기 때문입니다. 47단계에서 이 과장이 적어 둔 두 문장도 여기에 해당합니다.

기록에 없는 후보도 있습니다. Claude에 맡기지 않고 손으로 해 오던 일 가운데 매주 같은 틀로 하는 일입니다. 이런 일은 아직 설명을 적어 본 적이 없으니, 먼저 대화로 몇 번 해 보며 고쳐 말한 문장을 모은 뒤 스킬로 옮깁니다.

거르는 잣대

후보를 셋쯤 모았다면 아래 표로 걸러 봅시다. 앞의 두 행이 가장 중요합니다. 결과의 형식이 정해져 있지 않으면 본보기를 넣을 수 없고, 틀려도 알아보지 못하면 시험할 방법이 없습니다.

잣대 좋은 후보 미뤄 둘 후보
결과의 꼴 주간 보고, 회의록, 검토 의견처럼 틀이 있습니다 매번 목차부터 새로 정합니다
틀렸을 때 내가 읽고 바로 알아봅니다 전문가가 따로 검토해야 알 수 있습니다
빈도 매주 또는 한 달에 여러 번 한 해에 몇 번
밖으로 나가는지 내부 문서, 초안 고객에게 곧장 나갑니다(발송은 사람이)
자료의 민감도 가공 샘플로 연습할 수 있습니다 실제 기밀 없이는 시험조차 못 합니다

고객에게 곧장 보내는 메일처럼 밖으로 바로 나가는 일은 초안까지만 스킬에 맡기고 발송은 사람이 합니다. 표의 넷째 행에서 "미뤄 둘 후보"로 분류되더라도, 초안 작성만 떼어 내면 좋은 후보가 될 수 있습니다.

부서별로 흔한 첫 후보

부서 첫 스킬로 흔한 일 매번 고쳐 말하는 규칙의 예
영업 미팅 메모 → 주간 보고 금액은 원문 그대로, 경쟁사는 약칭
재무 경비 정산 내역 1차 검토 증빙 없는 항목은 따로 모읍니다
인사 직무 설명 → 면접 질문 핵심 가치와 잇습니다. 사적인 질문 금지
마케팅 원고 말투 검수 금지 표현 목록, 존댓말 수준
고객지원 문의 답변 초안 사과 문장의 수위, 보상 약속 금지
법무 계약서 1차 체크리스트 판단은 빼고 확인할 조항 목록만

빈도는 직접 세어 본다

"자주 한다"는 느낌은 믿을 것이 못 됩니다. 한 달 동안 그 일을 몇 번 했는지 대화 기록이나 달력에서 직접 세어 봅시다. 매주 하는 줄 알았는데 세어 보니 한 달에 한 번이던 일도 있고, 별것 아니라 여겼는데 거의 날마다 하던 일도 있습니다. 세는 데는 몇 분이면 충분합니다. 잘못 고른 후보에 한 주를 날리는 것에 비하면 훨씬 싸게 먹힙니다.

큰 일은 쪼갠다

마음에 둔 일이 너무 크다면 버리지 말고 쪼개 봅시다. "신규 고객 제안"은 스킬 하나로 묶기 어렵습니다. 하지만 그 안의 "고객사 공개 자료를 한 쪽으로 정리하기", "제안서 초안의 약점 찾기", "견적 조건을 표로 정리하기"는 각각 훌륭한 후보입니다. 쪼갠 단계 가운데 가장 자주 하고 결과의 형식이 분명한 것 하나를 첫 스킬로 삼고, 나머지는 목록에 적어 두었다가 제7부에서 여러 스킬을 이어 쓸 때 꺼냅니다.

흔한 오해 세 가지

후보를 고를 때 자주 끼어드는 오해가 셋 있습니다.

첫째, 시간이 가장 오래 걸리는 일이 첫 후보라는 생각입니다. 오래 걸리는 일은 대개 판단이 많은 일이고, 판단은 조건에 따라 매번 달라져 본문에 규칙으로 적기 어렵습니다. 첫 스킬에서 따져 볼 것은 되풀이하는 설명의 양입니다. 한 번에 십 분이면 끝나는 일이라도 매주 같은 말을 붙여 넣고 있다면 그쪽이 더 나은 후보입니다.

둘째, 내가 잘 모르는 일을 스킬에 맡기면 편하다는 생각입니다. 실제로는 정반대입니다. 모르는 일은 결과가 틀려도 알아보지 못하고, 본문에 적을 규칙도 내 머릿속에 없습니다. 스킬은 내가 이미 잘하는 일을 매번 같은 품질로 되풀이하게 해 주는 도구입니다. 모르는 것을 대신 알아 주지는 못합니다.

셋째, 한 번 고르면 끝까지 가야 한다는 생각입니다. 첫 후보는 어디까지나 연습용입니다. 51단계에서 만들고 54단계에서 시험해 보니 틀이 생각보다 흔들린다면, 목록의 둘째 후보로 옮겨도 괜찮습니다. 그때까지 모은 문장은 버려지지 않습니다. 다음 스킬의 규칙이 되거나, 같은 일을 더 작게 쪼갤 단서가 됩니다.

직급에 따라 다른 후보

같은 부서라도 직급에 따라 좋은 첫 후보가 다릅니다. 실무자는 자기 손으로 매주 만드는 결과물에서 고르면 됩니다. 주간 보고, 회의록, 답변 초안처럼 내가 쓰고 내가 고치는 일입니다.

팀장이라면 자기 일보다 팀원들이 같은 설명을 되풀이하는 일에서 고르는 편이 낫습니다. 팀원 다섯이 저마다 "우리 팀 보고서는 이렇게 쓴다"고 Claude에 설명하고 있다면, 그 설명을 한 번 스킬로 묶어 나눠 주는 것만으로 팀 전체의 시간이 절약됩니다. 팀원의 결과물을 검토하며 매번 지적하는 말도 좋은 재료입니다. 그 지적이 곧 기준이기 때문입니다.

임원이나 대표는 직접 만드는 결과물이 적은 대신, 받아 보는 보고의 형식이 분명합니다. "한 쪽에, 결론 먼저, 판단이 필요한 것은 따로"처럼 늘 요구하는 모양을 스킬로 묶어 두면, 긴 자료를 받았을 때 그 모양으로 줄여 읽을 수 있습니다. 53단계의 한장요약이 바로 이런 쓰임입니다.

그렇다면 실제로 후보를 고르는 과정은 어떤 모습일까요? 인사팀의 한 대리가 겪은 일을 따라가 봅시다. 생각지 못한 발견이 하나 기다리고 있습니다.

현장 장면

인사팀 최 대리는 후보로 세 가지를 적었습니다. 채용 공고 작성, 면접 질문 뽑기, 신규 입사자 안내문. 그리고 표의 잣대를 하나씩 대 보았습니다.

채용 공고는 직무마다 조건이 크게 달랐습니다. 형식은 있지만 담을 내용을 매번 새로 정해야 했고, 무엇보다 외부에 그대로 게시되는 글이었습니다. 안내문은 틀이 분명했지만 한 해에 몇 번 쓸 일이 없었습니다. 남은 것은 면접 질문이었습니다. 직무만 바뀔 뿐 틀은 같았고, 틀린 질문은 읽자마자 알아볼 수 있었으며, 가공한 직무 설명으로도 얼마든지 연습할 수 있었습니다.

최 대리는 지난 대화 기록을 열어 면접 질문을 부탁한 대화 네 개를 찾아냈습니다. 놀랍게도 네 번 모두 두 번째 답에서 비슷한 말을 하고 있었습니다. "우리 회사 핵심 가치 세 가지와 연결해 줘." "나이나 가족 이야기는 빼 줘." "질문마다 좋은 답이 어떤 건지도 적어 줘." 첫 스킬은 면접 질문으로 정해졌고, 최 대리는 이 세 문장을 메모 맨 위에 옮겨 적었습니다.

그 과정에서 아찔한 것도 하나 발견했습니다. 기록 속 직무 설명 하나에 실제 지원자 이름이 섞여 있었습니다. 최 대리는 연습용 직무 설명을 새로 가공해 두었습니다.

스킬을 만들기 전에 최 대리는 한 번 더 확인해 보기로 했습니다. 새 대화를 열고 가공한 직무 설명과 세 문장을 함께 붙여 넣어 면접 질문을 부탁했습니다. 세 규칙이 정말 이 일의 기준인지, 틀린 결과를 바로 알아볼 수 있는지 보려는 것이었습니다. 결과는 대체로 괜찮았습니다. 질문마다 핵심 가치가 붙었고 사적인 질문도 없었습니다.

그런데 뭔가 어색했습니다. 직무 설명에 적힌 항목 여덟 개에 질문이 고르게 흩어져 있었습니다. "엑셀 사용 가능" 같은 우대 조건에도 핵심 역량과 똑같은 수의 질문이 달려 있었습니다.

최 대리는 그제야 깨달았습니다. 이것은 네 번의 대화에서 한 번도 입 밖에 낸 적 없는 기준이었습니다. 늘 손으로 걸러 왔기 때문에 말로 할 필요가 없었던 것입니다. 그는 세 문장 아래에 새 기준을 하나 더했습니다. "꼭 필요한 역량과 있으면 좋은 역량부터 나누고, 질문은 꼭 필요한 역량에 몰아 준다." 같은 직무 설명으로 다시 부탁하자 질문이 핵심 역량 셋에 모였습니다.

아직 풀지 못한 문제도 있었습니다. 신입과 경력직 면접에서 질문의 깊이를 어떻게 달리할지는 최 대리도 정하지 못했습니다. 그는 이것을 지어내지 않고 "스킬을 만들기 전에 팀장에게 물어볼 것"으로 메모 아래에 따로 적었습니다.

이렇게 후보 고르기가 끝났습니다. 최 대리의 손에는 첫 스킬 하나, 고쳐 말한 세 문장과 새로 찾은 기준 하나, 가공 샘플 두 개, 그리고 아직 답하지 못한 질문 하나가 남았습니다.

따라 하기

  1. 지난 대화 기록에서 같은 설명을 붙여 넣었거나 같은 말로 고쳐 달라고 한 일을 찾아 세 개 적습니다. 성공 기준: 후보가 셋이고, 각각 고쳐 말한 문장이 하나 이상 딸려 있습니다.
  2. 각 후보를 거르는 잣대 표의 다섯 행에 대 보고, 좋은 후보 쪽이면 예, 아니면 아니오를 적습니다. 성공 기준: 후보마다 다섯 항목이 모두 채워집니다.
  3. 앞의 두 행(결과의 꼴, 틀렸을 때)이 모두 예인 것 가운데 가장 자주 하는 일을 첫 스킬로 고릅니다. 성공 기준: 고른 이유를 두 문장으로 말할 수 있습니다.
  4. 그 일에서 매번 고쳐 말한 문장을 모두 모읍니다. 성공 기준: 문장이 셋 이상 모입니다.
  5. 그 일에 회사 기밀이 섞이는지 확인하고, 섞이면 가공한 샘플을 따로 만듭니다. 성공 기준: 연습에 쓸 가공 샘플이 두 개 이상 있습니다.
  6. (심화, 선택) 새 대화에서 가공 샘플과 모은 문장을 함께 붙여 넣어 그 일을 한 번 부탁해 봅니다. 결과에서 손으로 고치고 싶은 곳을 찾아, 아직 말로 적지 않은 기준이면 문장으로 더합니다. 성공 기준: 모은 문장만으로 결과가 대체로 맞고, 새로 찾은 기준이 있으면 메모에 하나 이상 늘었습니다.

복사해 쓰는 프롬프트

나는 [부서/직무]에서 일한다. 아래는 내가 Claude에 자주 맡기는 일 목록이다.
각 일에 대해 다음을 표로 정리해 줘.
- 결과물의 형식이 정해져 있는지
- 틀렸을 때 내가 바로 알아볼 수 있는 일인지
- 매번 되풀이하는 설명이 무엇인지
- 스킬로 만들 때 필요한 참고 자료(양식, 용어집 등)
- 스킬로 만들기에 맞는지와 그 이유(짧게)
표 아래에 첫 스킬로 가장 알맞은 것 하나를 골라 이유를 적어 줘.
모르는 점이 있으면 표를 만들기 전에 먼저 물어봐.

[자주 맡기는 일 목록]

막히면 이렇게

증상 원인 처방
고른 후보가 너무 큽니다 한 과정 전체를 스킬 하나로 묶으려 합니다 과정을 단계로 쪼개고 가장 자주 하는 한 단계만 고릅니다
고쳐 말한 문장이 안 모입니다 그 일을 아직 Claude에 맡겨 본 적이 적습니다 한두 주 대화로 해 보며 고친 말을 메모한 뒤 돌아옵니다
모든 후보에 기밀이 섞여 있습니다 실제 자료로만 일해 왔습니다 이름·금액·날짜를 바꾼 가공 샘플을 먼저 만듭니다

실습 파일

공개 저장소에 올려 둔 가공 자료와 양식입니다. 회사 자료 대신 먼저 이것으로 해 보세요.

스스로 점검

  • ☐ 첫 스킬로 고른 일은 결과의 형식이 정해져 있습니까?
  • ☐ 그 일의 결과가 틀렸을 때 내가 바로 알아볼 수 있습니까?
  • ☐ 매번 고쳐 말한 문장을 세 개 이상 모았습니까?
점검 해설 보기
  1. 고른 일의 결과물이 주간 보고, 회의록, 검토 의견처럼 매번 같은 틀로 나오면 통과입니다. 매번 목차부터 새로 정하는 일이라면 「큰 일은 쪼갠다」대로 과정을 나누고, 그 가운데 틀이 분명하고 가장 자주 하는 단계 하나를 고릅니다.
  2. 결과가 틀렸을 때 전문가 검토 없이 내가 읽고 바로 알아볼 수 있으면 통과입니다. 자신이 없다면 「흔한 오해 세 가지」의 둘째 오해를 다시 읽고, 「거르는 잣대」 표의 앞 두 행이 모두 "좋은 후보"인 일로 바꿉니다.
  3. 메모에 매번 고쳐 말한 문장이 세 개 이상 모여 있으면 통과입니다. 모자란다면 「막히면 이렇게」대로 한두 주 그 일을 대화로 해 보며 고쳐 말한 문장을 모은 뒤 돌아오고, 최 대리처럼 늘 손으로 걸러 와서 말로 한 적 없는 기준도 찾아봅니다.

기억할 것

  • 첫 스킬은 작고, 자주 하고, 결과의 형식이 정해진 일로 고릅니다.
  • 매번 고쳐 말한 문장이 곧 스킬의 규칙이 됩니다.
  • 밖으로 나가는 일은 초안까지만 스킬에 맡깁니다.
v2026.09.27.7 · 2026년 9월 27일 기준 · CEO비즈니스스쿨 김문수 교수 · 기능과 화면은 자주 바뀝니다. 책과 화면이 다르면 부록의 공식 문서가 기준입니다.